jueves, 4 de diciembre de 2008

Síntesis del Cloral y del Clorobenceno

En la síntesis del DDT partimos de dos compuestos iniciales como son el Tricloroacetaldehido y el Clorobenceno. A continuación se explica la síntesis de estos dos compuestos.

El Cloral (tricloroacetaldehído) se obtiene haciendo burbujear cloro en etanol en medio acuoso. En esta reacción se produce la deshidrogenación del alcohol seguida de la formación de distintos intermedios clorados, hasta llegar al hidrato cloral:

H3C-CH2OH + 4 Cl2 + H2O---------Cl3C-CH(OH)2 + 5HCl
Hidrato de Cloral

La estabilidad de este compuesto (Hidrato de cloral ) se debe al efecto inductivo del grupo triclorometilo.
A partir del hidrato de cloral se obtiene el Cloral por destilación con ácido sulfúrico concentrado en relación 1:1. El cloral es un líquido de olor picante, punto de ebullición (98ºC).


OHCl3 C-CH3O2
Cloral

Por otro lado, el clorobenceno se obtiene por oxicoración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240ºC.
Aquí el clorobenceno es un importante disolvente que actúa como producto intermedios para la obtención de colorantes e insecticidas.

C6H5Cl
Clorobenceno

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